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PALAZZO COMUNALE n. 1da una parte duecentesca (1292 data scritta sulfa mansala sinistra del portone d'ingresso) e da una trecentesca. La torre con I'orologio a Barra fissa del XIV sec, fu modificata afla fine del XVI sec, con I'aggiunta della pane terminale in roattoni. Nel sottostante loggiato, con volte a crociera poggianti su costoloni, nel quale si puff ammirate la statua di Cosimo I de' Medici di G. Berti, durante it periodo della Repubblica di Siena in Montalcino (1555-1559) aveva cede la ilecca ilcinese.
n. 2tra it XIV ed it XV secolo, sono costituite da un portico furmato da due arcate gotico-senesi in pietra e da quattro arcate a tutto sesto in mattoni.
DEGLI ASTRUSI n. 3nell'antico Palazzo Tolomei, adibito nei secoli a funzioni pubbliche, fu voluto dall'Accademia degli Astrusi, che utilizzava, fin dal XVI sec., per le sue rappresentazioni teatrali tttta stanza del Palazzo Comunale, a citato in dal 1678. Fu i#strutturato nella seconda meta del XVlll sec. dall'architetto Leonardo De' Vegni. Mirabile tl soffitto di questo teatrino settecentesco affrescato con scene mitologiche di gusto ioclassico: Carro del Sole con Apollo circondato dalle nave Muse.

CHIESA DI SANT'EGIDIO n. 4fu arena dai Senesi nel 1325, a conferma di cie la B-alzana biancolnera a impressa sul coronamento della 4acciata, su un edificio pit antico. La stile architettonico e 'ratterizzato dalla fusione di caratted romanici e gotici
idente soprattutto nella facciata in pietra e travertino.
DI SANTA CROCE n. 5sui resti di un antico Oratorio; la chiesa ospitava in Grigine, infatti, un'antica Compagnia laicale trecentesca soppressa nel 1785. L'edificio risulta essere abbandonato fino al 1872, quando fu restaurato e riaperto al culto.
n. 6sarto sulle ravine di un antico Cassero del XIII - XIV sac., che pit volte cinta d'assedio, si a nei secoli guadagnata Ia fama di inespugnabilita e di ultimo baluardo della libert comunale.Tipico esempio di castello-recinto presenta una costruzione a forma pentagonale con una tome ad ogni angola, incarnando un mirabile esempio di architettura militare. La Fortezza realizzata per volere dello Stato senese fu edificata, a partire dal 1361, da Domenico di Feo e Stefano di Ser Mino Foresi. Subi nel corso dei secoli numerosi rimaneggiamenti.
AL CASSERO n. 7tratta dells porta adiacente la Fortezza (castrum-cassero), sormontata dalla balzana, lo stemma di Siena, e costituita dal tipico arco senese (arco a sesto acuto ribassato)
CIVICO E DIOCESANO e CHIESA DI S.ANT'AGOSTINO n. 8riunisce due entit museografiche, it Museo Civico e it Museo Diocesano; questo trova spazio dal 1997 negli antichi locali dell'ex Convento di SantAgostino, gia intitolato ai Santi Filippo e Giacomo, eretto alla meta del XIV secolo (la data 1360, rinvenuta sotto l'affresco raffigurante "Santa Caterina delle Ruote", costituisce indubbiamente un importante termine per la datazione). L'edificio ha un impianto architettonico puramente romanico-gotico riscantrabile nella facciata a capanna della chiesa, che presenta un portale a cuspide e pinnacoli; significative it rosone in marmo che lo savrasta. II Museo Civico e Diocesano di Montalcino e una dei pit importanti musei d'arte medievale, moderna e archeologia della Provincia di Siena, fa pane del Circuito dei Musei Senesi, assolutamente da non perdere la sua visita. Collocato su tre piani conta 12 sale aperte al puhblico contenenti quasi 200 opere d'arte, divise in sculture, tavole e tale dipinte, affreschi, paramenti sacri, codici miniati, ceramiche, oreficeria.
PIERI n. 9edificio dall'anno 1555 all'anno 1559 fu cede del distaccamento Bella guarnigione francese, inviata dall'Imperatore Enrico II in aiuto della costituita giovane Repubblica di Siena in Montalcino; it comandante della guarnigione era Biagio di Mont Luc.
DEL CORPUS DOMINI n. 10sugli antichi resti dello Spedale di San Cristoforo, nel XVI sec. su disegno dell'architetto senese Giovanni Peccioli, fu restaurata nel XVIII secolo.
Dl SANT'ANTONIO n. 11della venerabile Compagnia di Sant'Antonio Abate, frutto di una ristrutturazione settecentesca (1726 ca.), che unificb due distinti edifici, uno dedicato a Sant'Antonio e I'altro al Crocifisso. All'interno alcune opera pittoriche riferibili ai secoli XVI e XVII.
DI S. SALVATORE n. 12sul punto pit eminente della citta su un'antica pieve romanica del 1000 the nel 1462 Papa Pio II Piccolomini innalzo a Cattedrale. L'elegante a sobrio campanile e un'aggiunta del 170D, per esso sono stati utilizzati conci e pietre provenienti dalla demolizione della Piave romanica di San Pietro ad Asso. La cattedrale fu sottoposta ad un importante restauro nel corso del XIX secolo (1817 - 1832) a cura dellarchitetto senese Agostino Fantastici.
DELLA MADONNA DEL SOCCORSO n. 13 Questa chiesa cappella risalente nel 1330 ed ampliata nel 1333, sorge sul luogo dell'antica porta al Cornio(lo), presso la quale, fin dai tempi pit antichi, si sarebbe venerata una tavola raffigurante la Madonna. La facciata attuale della chiesa risale al prima trentennio del secolo XIX. II campanile attuale a stato costruito negli anni 1779-82, dopo I'abbattimento di quello vecchio innalzato nel 1628-37. AII'interno, sull'altare maggiore, costruito con I'alabastro proveniente da Castelnuovo dell'Abate nel 1621, si trova un'antica tavola della Madonna, aggetto del culto della chiesa.
SPEDALE DI SANTA MARIA DELLA CROCE e SCRITTOIO DEL TAMAGNI n. 14Spedale, fondato nel 1214, raggruppava i sette piccoli Spedali esistenti fino ad allora a Montalcino ed tl palazzo the la accoglieva a attualmente Bede degli Uffici dell'Amministrazione Comunale.
'intero edificio ha chiaramente subito vari rimaneggiamenti, ('ultimo dei quali risale al XVII secolo. Oitrepassato Iingresso aIl'estrema destra dei Palazzo, al di la di una finestra in ferro battuto, si scorge un piccolo ambiente interno lo Studiolo o ex Farmacia, interamente decorato ad affresco da un pittore originario di S. Gimignano, Vincenzo Tamagni, attivo a Montalcino nel primo trentennio del XVI secolo.

EX CONVENTO DI SANTA CATER1NA n. 15
Struttura risalente al 1561 retta da monache. Sopravvissuto al decreto di soppressione del Granduca di Toscana del 1844 divenne Conservatorio, oggi convertito nel complesso scolastico locale.

PORTA BURELLI n. 16
E' questo it pill grande ed articolato accesso alla citta, trasformata in parte, nei secoli, in abitazione. L'antico ingresso a doppio portone, reca tuttora al centro tracce della saracinesca, una mensola sovrasta it grande arco esterno, mentre la base termina a sperone.

CHIESA DELLA MISERICORD1A n. 17
Questa piccola chiesa, intitolata alla Madonna del Carmine, e situata vicino al complesso di San Francesco. Fu costruita intorno al 1624 e dal 1846 A sede della Compagnia della Misericordia.

CHIESA DI SAN FRANCESCO n. 18
Questa chiesa venne ad insediarsi vicino all'antica pieve di San Michele Arcangelo in Castelvecchio, patrono di questo Terzo della titta, nel 1285 fu donata da Simone Abate di Sant'Antimo ai primi francescani di Montalcino. Notevoli i restauri che nel corso dei secoli XVI e XVIII hanno modificato questo edificio di culto: I'interno A stato interamente rifatto tra it 1789 e it 1795 dallarchitetto ilcinese Tommaso Paccagnini in stile barotco. In due delle cappelle sono conservati affreschi del pittore rinascimentale Vincenzo Tamagni databili 1510-1511.

CHIESA DI SAN PIETRO n. 19
Di origine romanica, can un bel campanile a vela e la facciata con semplice portone in travertino a scala a doppia rampa, Sopra it portale, in un occhio circolare, a inserito it bus-to in terracotta raffigurante San Pietro.
La chiesa ha subito una totale trasformazione degli interni nel XVII secolo, all'interno degne di nota tre pitture di Ventura Salimbeni (1518-1613): la Consegna delle chiavi a San Pietro {1600) sullAltare Maggiore; una Crocifissione (1604) nell'altare a sinistra e in quello a destra la Disputa del S.S. Sacramento (1600).

PORTA CASTELLANA n. 20
Da questo luogo aveva origine una vecchia via lastricata the un tempo conduceva alla Fonte Buia, medievale struttura ad una solo arcata con sottostante polla di origine etrusca a romana, a quindi alla zona dei Paradisi, dove nel secolo scorso furono scoperte attune tombe etrusche.

FONTI CASTELLANE n. 21
Sono queste le uniche fond all'interno delle mura; si tratta di una monumentale costruzione romanica a due arcate can un cornicione aggettante a bassorilievi coliocati all'imposta degli archi che riproducono una sene di piccole pri tome.

PORTA CERBAIA n. 22
La pii.' imponente e meglio conservata delle mura cittadine provvista di ballatoio; i Medici vi aggiunsero dapo II 1559 it

lard stemma pallesco. Un tempo era provvista di portone e saracinesca; sotto l'arco si possono intravedere le data incise a ricordo di ricorrenti pestilenze.

FONTE DEGLI APPICCIATI n. 23
Fonte medievale risalente circa al XII - XIV sec..

MUSEO DEL BRUNELLO n.24
Questo Museo, aperto da poco a sempre in fase di crescita, vuole promuovere le caratteristiche dells comunita, della cucina tipica, dei vini, del turismo, dell'apicoltura, di tutto quello che a ed a stato Montalcino. Foto, documenti, affetti, ambienti ricostruiti, tutto quanto parla di Montalcino, del Brunello, della Comunita Ilcinese che nel corso dei secoli ha sempre saputo mantenere la propria identita.

ABBAZIA DI SANT'ANTIMO n.25
Secondo un'antica leggenda I'Abbazia fu fondata da Carlo Magno. E possibile vedere i resti dell'originaria struttura di eta carolingia nella zona absidale del tempio monumentale dove si scorge la piccola absidiola deil'antica chiesa, oggi sagrestia e la piccola cripta, divisa in tre navate da quattro colonne con pulvino di porfido, Lattuate chiesa risale al 1118 circa, come attesta un' iscrizione incisa sull'altare maggiore.
Una delle caratteristiche che contraddistinguono I'Abbazia di Sant'Antimo a it materiale costruttivo: la struttura A infatti completamente costruita in una roccia travertinosa con venature di alabastro, proveniente dalla vicina cava di Castelnuovo dell'Abate.

POGGiO DELLA CIVITELLA n. 26
Laltura ospito nel corso del VI sec. a.C. un insediamento etrusco. L'abitato era composto da costruzioni disposte sia sulla sommita che sui fianchi meno scoscesi dells collina. Oltre a questa prima fase abitativa di eta arcaica (VI sec. a. C.) the ne segna it primo momento di utilizzazione stabile, la sommita di Poggio Civitella ha rivelato un secondo pill tardo periodo d'insediamento, rappresentato dal resti della poderosa muraglia che finora era stata ritenuta un castelliere a non una fortificazione etrusca databile in eta ellenistica (IV-Ill sec. a. C.) the dominava importanti itinerari stradali the portavano dalle zone interne verso la Maremma.

EX CONVENTO DEI CAPPUCCINI n.27
Antica struttura della quale si ha notizia fin dal 1464. Tale edificio sarebbe stato abitato da eremiti almeno fino ai 1527, i Cappuccini lo eressero a proprio convento gia dalla meta del XVI sec

PIEVE DI SANTA RESTITUTA n. 2B
Costruita su un'antica pieve paleocristiana; la struttura attuale risale al Xli secolo, quando it vescovo di Arezzo Mauro la riconsacr6 (1134-1140), come testimonia un'iscrizione sulfa facciata. Dal punt') di vista architettonico, la pieve presenta delle caratteristiche decisamente alto-medievali.

CHIESA DELLA MADONNA DELLE GRAZE n. 29
Un edificio documentato fin dal XIV secolo come Oratorio dove ('Abate di Sant'Antimo concedeva indulgenze ai fedeli visitatori. A pianta rettangolare con un campanile a vela, la costruzione a realizzata interamente in pietra con I'ingresso sul fianco est, mentre su quello sud sono inseriti due oculi sormontati da aperture semicircolari ricavate dalla chiusura di due arcate.Un semplice cornicione in cotto fa da ornamento a tutto it perimetro dell'edificio.

CITY HALL n. 1
Established partially in the XIII century (1292 is written on the left bracket of the entrance door) and in the XIV century. The clock tower, featuring a one-hand clock dating from the XIV century, was modified at the end of the XVI century with the addition of the top part in brick. The statue of Cosimo I de Medici by G. Berti is in the open gallery below the palazzo under a cross vault ceiling resting on ribbing. During the period of the Republic of Siena in Montalcino (1555-1559), it Moused the mint of Montalcino.

OPEN GALLERY n. 2
Erected between the XIV and XV centuries, it is made up of a portico formed by two Gothic-Sienese arches in stone and by four round arches in brick.

ASTRUSI THEATRE n. 3
Housed in the old Palazzo Tolomei and used over the centuries -for public functions, it was commissioned by the Astrusi Academy which had used a room in City Hall for its theatrical performances since the XVI century. It has been cited since 1678. It was restructured in the second half of the XVIII century by the architect Leonardo De'Vegni. The frescoed ceiling of this little XVIII century theatre is admirable for its mythological scene in neoclassic style: Sun Chariot with Apollo surrounded by the nine Muses.

SAINT EGIDIO CHURCH n. 4church was erected by the Sienese in 1325 which is confirmed by the black and white Balzana (the coat of arms of Siena) on the crowning of the front of the church built over an older construction. The architectural style is characterized by the fusion of Romanesque and Gothic styles most evident in the stone and travertine facade.

HOLY CROSS CHURCH n. 5
Reconstructed on the remains of an old oratory, the church was formerly home to a XIV century lay society abolished in 1785. The building was abandoned until 1872 when it was stored and opened for worship.

f ORTRESS n. 6built on the ruins of an old Cassero, donjon, of the XIII and XIV centuries which was besieged many times earning fame for its invincibility and last bastion of freedom over the centuries. Typical example of an enclosed castle in a pentagonal shape with a tower at each corner epitomizing an admirable example of military architecture. Construction of the Fortress, commissioned by the Sienese State, started in 1361 by Domenico di Feo and Stefano Di Ser Mino Foresi. It has sustained a great deal of restructuring over the centuries.

CASSERO GATE n. 7
The gate adjacent to the Fortress (castrum-cassero) crowned with the Balzana, the coat of arms of Siena, and made up of a apical Sienese pointed segmental arch.

`CIVIC AND DIOCESAN MUSEUM AND SAINT AUGUSTINE CHURCH n. 8two museographical entities, the Civic and Diocesan Museum is located in the former Convent of Swint Augustine which had already been named in honor of Saints Phillip and James and erected in the middle of the XIV century (1360 under the fresco depicting "Santa Caterina delle Ruote" undoubtedly establishes an important marker for dating). The building has a purely Romanesque-Gothic architectural structure shown in the gabled facade of the Church and its portal with spire and pinnacles; also noteworthy is the marble rosette which hangs above. The Civic and Diocesan Museum of Montalcino, which is one of the most important museums of Medieval and modern art and archeology in the Province of Siena, is part of the circuit of Sienese museums and should absolutely not be missed. Spread out over three floors, it includes twelve rooms open to the public containing almost 200 works of art divided into sculpture, paintings on wood and canvas, frescoes, sacred vestments, illuminated manuscripts, ceramics and jewelry.

PIERI BUILDING n.9
From 1555 to 1559, this building housed the detachment of the French Garrison sent by Emperor Henry II to help the newly established Republic of Siena in Montalcino. The Commander of the Garrison was Biagio di Mont Luc.

CORPUS DOMINI CHURCH n. 10on the remains of the Saint Christopher Hospital in the XVI century, it was restored in the XVIII century by Sienese architect Giovanni Peccioli.

CHURCH OF SAINT ANTHONY n. 11of the Venerable Society of Saint Anthony Abate, fruit of restructuring (circa 1726) which joined two separate buildings, one dedicated to Saint Anthony and the other to the Crucifix. Inside some pictorial works of art are from the XVI and XVII centuries.

CATHEDRAL OF SAINT SALVATORE n. 12
Erected on the highest point of the city on an ancient Romanesque parish church of 1000 which Pope Pious II Piccolomini designated Cathedral in 1462. The elegant and simple bell tower, an addition in 1700, was made from ashlar and stones from the demolished Romanesque Parish Church of San Pietro ad Asso. The Cathedral underwent a major restoration during the XIX century (1817-1832) under the supervision of Sienese architect Agostino Fantastici.

SANCTUARY OF OUR LADY OF PERPETUAL HELP n. 13 This church, which dates back to 1330 and enlarged in 1333, is situated at the location of the old Cornio(lo) Gate where a painting depicting the Madonna had been venerated for a long time. The present facade of the church dates back to the first thirty years of the XIX century. The existing bell tower was built from 1779 to 1782 after the previous one had been knocked down. It had been built over the period from 1628 to 1637. Above the high altar, which was made from alabaster from Castelnuovo dell'Abate in 1621, hangs a historic painting of the Madonna, object of veneration of the Church.

FORMER HOSPITAL OF SAINT MARY OF THE CROSS & WRITING DESK OF TAMAGNI n. 14 The hospital, founded in 1214, brought together the seven small hospitals which had existed until that time in Montalcino. This building is currently home of the municipal administration offices. The inside of the building has clearly rntfergone a great deal of restructuring, the last of which states back to the XVII century. Going through the entrance on the far right of the building, beyond a cast-iron window on your right just inside the entrance, there is a small office or former pharmacy entirely decorated with frescoes by Vincenzo Tamagni, a painter from San Gimignano who worked in Montalcino in the first thirty years of the XVI century.

FORMER CONVENT OF SAINT CATHERINE n. 15 Formerly run by nuns, this structure dates back to 1561 and survived the abolition decree of the Grand Duke of Tuscany of 1844, It eventually became a conservatory and, today, houses the local school.

BURELLI GATE n. 16

This is the biggest and best-constructed access to the city transformed, in part, into a home over the years. The old double-gate entrance still bears signs of a portcullis in the center, a shelf overhangs the big external arch while the base ends in a buttress.

CHURCH OF MERCY n. 17

This little church, dedicated to Our Lady of Carmel, is located near the complex of Saint Francis. It was built around 1624 and has been home to the Society of Misericordia since 1846,

CHURCH OF SAINT FRANCIS n. 18

This church was established near the old parish church of Saint Michael the Archangel in Castelvecchio, patron of this part of the city. In 1285 it was donated by Simone Abate of Sant'Antimo to the first Franciscans in Montalcino. The restorations which modified this place of worship over the XVI to the XVIII centuries are quite notable. The inside was completely redone in Baroque style between 1789 and 1795 by Tommaso Paccagnini, an architect from Montalcino. Frescoes dating from 1510 to 1511 by Renaissance painter, Vincenzo Tamagni, are preserved in two of the chapels.

CHURCH OF SAINT PETER n. 19

Of Romanesque origins with a beautiful bell gable and facade with a simple door in travertine and double staircase. Above the entrance in an oculus, there is a terracotta bust of Saint Peter. The church underwent a complete interior transformation in the XVII century. Inside there are three noteworthy paintings by Ventura Salimbeni (1518-1613) representing the handing-over of the keys to Saint Peter (1600) on the high altar, the Crucifixion (1604) on the left altar and the Holy Sacrament (160D) on the right altar.

CASTELLANA GATE n. 20

From this place where a medieval structure with one arch now stands, originated an old stone road which lead to Fonte Buia springs, a water source of either Etruscan or Roman origin and, therefore, paradise-like area where some Etruscan tombs were discovered last century.

CASTELLANE FOUNTAINS n. 21

This the only spring water source located inside the walls; a monumental dual-arched Romanesque construction with low relief projected mouldings placed at the springer of the arches reproducing a series of small decorative heads.

CERBAIA GATE n.22

The most impressive and best conserved gate of the city walls equipped with a balcony. The Medicis added their distinctive coat of arms after 1559. At one time it had a door and portcullis. Under the arch there are dates inscribed on the

walls as a testament to recurring plagues.

SPRINGS OF THE APPICCIATI n. 23
Medieval springs dating from circa XII or XIV centuries.

BRUNELLO MUSEUM n. 24

This museum, already open to the public but continually growing, aims to promote the characteristics of the community, local cuisine, wines, tourism, apiculture: everything that was and is Montalcino. Photographs, documents, objects and recreated environments all reflect Montalcino, Brunella and the local community which, over the course of the years, has always known how to maintain its identity.

SANT'ANTIMO ABBEY n. 25

According to legend, the Abbey was founded by Charlemagne. It is possible to see the remains of the original structure of the Carlovingian age in the area of the apsidal of the monumental temple where you can catch a glimpse of the little apse of the antique church. Today the sacristy and little crypt is divided into three naves of four columns with porphyry dosseret. The current structure dates back to circa 1118 confirmed by an inscription on the high altar. One of the characteristics that distinguishes SantAntimo Abbey is its primary material: a travertine-like rock with veins of alabaster from the nearby quarry of Castelnuovo dell'Abate.

POGGIO DELLA CIVITELLA n. 26

During the VI century BC, this hilltop was home to an Etruscan settlement. The built-up area was composed of structures on the summit as well as on the less steep sides of the hill. In addition to this first living phase during the Archaic Age (VI century BC) which marks the first stable utilization of the hill, the summit of Poggio Civitella has revealed a second later period of settlement represented by the ruins of the mighty wall which, until today, were thought to have been a castle and not an Etruscan structure dating back to the Bronze Age (IV - III BC) which dominated important routes heading from inland towards the Maremma.

FORMER MONASTERY OF CAPUCHIN MONKS n. 27 A historic structure in records since 1464. It would have been inhabited by hermits until at least 1527. The Capuchins claimed it as their own monastery from the middle of the XVI century.

PARISH CHURCH OF SAINT RESTITUTA n. 28

Built on an old early Christian parish church. The current structure dates back to the XII century when the Bishop of Arezzo, Mauro, reconsacrated it (1134-1140) proven by the inscription on the church facade. From an architectural point of view, the parish church definitely shows aspects of early Middle-Aged design.

OUR LADY OF GRACE CHURCH n. 29

A building which has been documented since the XIV century as an oratory where the Abbot of Sant'Antimo granted indulgences to faithful visitors. Rectangular plan with bell gable, the structure is entirely made of stone with the entrance on the east side while, on the south side, there are two round windows with semi-circular openings made from the closing of the arches above. Simple terracotta mouldings adorn the entire perimeter of the building.